How was your day意味「今日はどんな一日だった？」

How was your day?はどんな時に使う？: 学校や仕事から帰った家族、友達、恋人などに、一日がどうだったか気軽に聞くときに使います。親しい相手へのカジュアルな表現が一般的です。
How was your day?とHow did your day go?の違いは？: どちらも一日がどうだったかを聞く自然な表現です。How did your day go?のほうが、ややくだけた響きになることがあります。
How was your dayはどんなニュアンスの言葉ですか？: 日本語の「お疲れさま」や「今日はどうだった？」に近い、親愛を込めた挨拶です。単に事実を報告させる質問ではなく、一日をねぎらい会話のきっかけを作るために交わされます。相手の状況を気遣う日常的なコミュニケーションとして、家族や同僚の間で頻繁に使われます。
朝や昼にもHow was your dayと言えますか？: 朝や昼には使えず、一日が一段落した夕方以降や夜に使います。be動詞の過去形wasが使われているため、過ぎ去った一日を振り返る表現だからです。日中や昼間に「今日どんな感じ？」と尋ねたいときは、現在進行形のHow is your day going?（今日は順調？）を使いましょう。
How was your dayと聞かれたらどう返答すればいいですか？: 一言で調子を伝えてから相手に聞き返すのが基本です。良かった場合は「It was good. How was yours?（良かったよ。そっちはどうだった？）」、忙しかった場合は「It was busy, but productive.（忙しかったけれど充実していたよ）」のように簡潔に答えます。
答えた後に相手へ自然に聞き返すフレーズは何ですか？: How was yours?やHow about you?と聞き返すのが自然です。相手の「your day」を受けて「あなたの日はどうだった？」と尋ねるため、所有代名詞yoursを使ったHow was yours?がよく用いられます。短くAnd you?（あなたは？）と返しても問題ありません。
How is your dayやHow are youとの違いは何ですか？: 尋ねる対象と時間帯が異なります。How are you?は時間帯を問わず相手の体調や気分全般を尋ねる挨拶です。How is your day (going)?は日中に一日の進み具合を尋ねます。How was your day?は過去形なので、夕方や夜にその日一日を振り返って尋ねる点が違いです。
一日の出来事を詳しく話したほうがいいですか？: 基本的には短く簡潔に返し、相手が関心を示したら詳しく話すのが適切です。挨拶としての側面が強いため、最初から長々と出来事を話すと会話のテンポが崩れます。「It was good. I finished my project.（良かったよ。プロジェクトが終わったんだ）」のように一言添える程度がスマートです。