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「履き慣れた」は英語で broken-in と言います。靴やブーツなどが、長く使って柔らかくなり、足になじんで快適な状態を表します。新品ではなく、使い込んだ心地よさを示す表現です。
broken-in
長く履いて柔らかくなり、足になじんだ靴やブーツに使います。
These are my broken-in hiking boots.
これは私の履き慣れたハイキングブーツです。
I wore my broken in boots to the concert.
履き慣れたブーツをコンサートに履いて行った。
長く履いたため素材が柔らかくなり体に馴染んでいる状態を指す
Comfortable and softened by prior use, especially of shoes or clothing; having been worn enough to fit well.
broken inは、動詞句break inの過去分詞が形容詞化した語で、使用や着用を重ねて硬さや違和感が和らぎ『履き慣れた』という意味になった。
I like these broken-in shoes.
私はこの履き慣れた靴が好きです。
She chose her broken-in sneakers for the long trip.
彼女は長旅に履き慣れたスニーカーを選びました。
The workers wore broken-in safety boots during the inspection.
作業員たちは点検中、履き慣れた安全靴を履いていました。
I’ll wear my broken-in boots.
履き慣れたブーツを履くよ。
× shoes I got used to wear
○ broken-in shoes
「履き慣れた靴」は、靴そのものが使い込まれて足になじんだ状態を表す broken-in shoes が自然です。get used to の後ろは動名詞になるため、shoes I got used to wearing なら文法的ですが、意味は「その靴を履くことに慣れた靴」となり、通常は broken-in shoes とは別の表現です。