German phrase
Wann sollte ich ~?
Meaning
When should I ___?
When to use it
It asks about the right time. Use it to ask when an action is best.
Example dialogue
Wann sollte ich zum Arzt gehen?
When should I go to the doctor?
Wenn die Schmerzen länger anhalten, solltest du sofort gehen.
If the pain continues, you should go immediately.